Stefano Cascioli wurde 1995 in Trieste (Italien) geboren und absolvierte ein Bachelorstudium in Geige und Komposition (mit Auszeichnung) in Udine sowie einen Masterstudiengang Klavier in Trieste (mit Auszeichnung). Vor kurzem erhielt er auch das Diplom in Dirigieren an der Scuola di alto perfezionamento musicale di Saluzzo. Im Rahmen seines Masterstudiengangs für Barockgeige unter Enrico Onofri, Elisa Citterio und Enrico Gatti sammelte er zudem Erfahrungen im Bereich der historisch informierten Aufführungspraxis.
Als Pianist erhielt er diverse Auszeichnungen bei nationalen und internationalen Wettbewerben und nahm an Meisterkursen u. a. bei Aldo Ciccolini, Paul Badura-Skoda und Robert Levin (am Mozarteum Salzburg) teil. Konzerte als Pianist führten ihn zu den Festspielen Amici della musica in Modena, Rondò in Mailand, Settimana della musica contemporanea in Novara, Ateneo Veneto in Venedig sowie in Triest ins Teatro Miela und zum Ottobre Organistico. 2020 veröffentlichte er zudem seine CD-Einspielung des pianistischen Gesamtwerks von Francesco Pennisi.
Darüber hinaus komponiert er eigene Stücke, von denen unter anderem eines mit dem Titel „Ninnananna allo specchio addormentato” (Text: Federico García Lorca) im Verlag Nomos Edition publiziert worden ist.
2018 debütierte er als Dirigent des Divertimento Ensemble im Teatro Litta in Mailand mit der Aufführung von Stefano Gervasonis Nube obbediente. 2019 wurde er Korrepetitor mit Dirigierverpflichtung am Theater Erfurt. 2020 dirigierte er beim Akademiekonzert der Orchesterakademie des Theaters Erfurt Peter Leipolds Er reist durch Tag und Nacht und im Sommer 2021 fungierte er hier erstmals als Musikalischer Leiter und Dirigent der Uraufführung von Tobias Rokahrs Familienoper Jim Knopf und Lukas der Lokomotivführer im Rahmen der DOMINO-DomStufen-Festspiele für die Kleinen in Erfurt. Im Herbst 2021 stand er beim Familienkonzert (Henrik Albrechts Alice im Wunderland) am Pult des Philharmonischen Orchesters Erfurt und im Januar 2022 übernahm er kurzfristig für einen erkrankten Kollegen die Musikalische Leitung der Erfurter Neuinszenierung von Hoffmanns Erzählungen. Ab der Spielzeit 2023/24 ist er Zweiter Kapellmeister am Theater Erfurt.